Древнеукраинский город Глухов составляет особый тип исторического наследия. Впервые Глухов упоминается в Летописи Русской по Ипатьевскому списку под 1152 годом, когда Юрий Долгорукий пошел в поход на киевского князя Изяслава Мстиславича: "І поідоша на Вятич и взяша их, также на Мценськ, да на Спаш, да на Глухов, ту же и сташа". Косвенные исторические источники вспоминают Глухов под 992 годом.

Но укрепленное Глуховское городище возникло значительно раньше. Об этом свидетельствуют последние археологические находки зарубинецкой (ІІ ст. до н.э. - ІІ ст. н.э.), позднеозарубинецкой (кон. ІІ - нач. ІІІ ст.) культур, а находки киевской (ІІІ-V ст.) и колочинськой (VІ-VІІ ст.) культур подтверждают беспрерывное его развитие и перерастания в город.

Еще к нашествию на Русь монголо-татар город стал центром Глуховского удельного княжества.

Им владели потомки князя черниговского Михаила Всеволодовича. Через Глухов проходили торговые пути, которые соединяли сиверян с полянинами, древлянами, вятичами, радимичами. Но ослабленная княжескими междоусобицами Русь в XІІІ ст. была постоянний добычей монголо-татар. В 1239 году они вторгаются на территорию сиверськой земли, и захватывают Глухов. Город, расположенный на границе с монголо-татарскими кочевниками, разграблялся чаще и больше, чем другие северные города княжества.

Центр исторической жизни княжества постепенно сместился на север, в богатые лесами земли вятичей, где глуховские князья находились в относительной опасности.

Вторая половина XІІІ и XІ ст. стали эпохой быстрого развития и укрепления власти Большого княжества Литовского, которое присоединило Черноговско-Северскую землю, в которую входил и Глухов.

Летом 1352 года обширные регионы Русской земли, в том числе и Глухов, охватила чума - "черная смерть". Как отмечает летопись, "в Глухові ж тоді ні одна людина не залишилась, всі ізомроша". Глуховский князь Роман Симеонович, стараясь избежать болезни, переселился у Новосель и стал именоваться князем Новосельским.

Административные, культовые и крепостные сооружения периода Глуховского удельного княжества не сохранились. Их остатки находятся в земле и ждут исследователей.

После Кревской унии 1385 года и объединения Большого княжества Литовского с королевством Польским, территория Глухова стала принадлежать польско-литовскому государству.

В 1503 году глуховские земли отошли к Московскому государству. Целое столетие документальные источники о городе ничего не сообщали, лишь в XVІІ ст. в южно российских летописях появились свидетельства о набегах татар на Глухов в 1605 и 1606 годах. Сложные польско-русские отношения привели к тому, что Глухов неоднократно переходил из-под власти короля под власть царя и наоборот.