Мурована споруда розташована на західному краю історичного середмістя над заплавою р. Есмань і є архітектурним акцентом у забудові. Замикає з заходу перспективу головної міської вулиці — Києво-Московської (Мостової, Старої). Відіграє важливу композиційну роль у панорамі історичного середмістя, що розкривається від р. Есмань. Брама стоїть посеред частково збереженого західного фронту укріплень міської фортеці й надає історико-містобудівної осмисленості формам рельєфу, які саме завдяки наявності цієї пам'ятки сприймаються рештками старої фортифікації. Через арку брами здійснюється зв'язок між лівобережною та правобережною частинами Глухова.

Київська фортечна брама протягом Х/ІІ-Х/ІІІ ст. була важливим елементом фортифікаційної системи Глухова, захищаючи головний в'їзд до міста з заходу, з Київського шляху. На початку XVIII ст. тут була дерев'яна надбрамна башта, потім — просто дерев'яна брама у земляному валу. Востаннє її реконструював після пожежі 1748 р. мінер Юхим Наумов, котрий у 1749 р. спорудив за проектом Данила Дебоскета дерев'яну браму з кордегардіями й мостом через рів.

Муровану фортечну браму з кордегардіями збудовано в 1766-1769 рр. під загальним наглядом архітектора Андрія Квасова на місці однойменної дерев'яної брами. Одночасно на східному в'їзді до фортеці спорудили муровану Московську браму в таких само архітектурних формах (не збереглася). 1804 р. земляні вали фортеці було знесено і за проектом чернігівського губернського архітектора Антона Карташевського замість старих кордегардій прибудовано обабіч арки-проходи для пішоходів та великі прямокутні в плані кордегардії. Поява бічних прибудов була зумовлена не тільки функціональними потребами, а й конструктивними: вони мали погасити розпір коробового склепіння головної арки, прогоном 7,5 м. Пам'ятка зазнала руйнувань протягом 1941-1943 рр., реставрована в 1957-1959 рр. та в 1992 р. У літературі стосовно цієї пам'ятки досить поширеними є хибні датування (1744 р.) та найменування (Московська, Тріумфальна брама).

Прямокутний у плані обсяг має вісьову симетричну тридільну композицію та фасадний принцип вирішення архітектурної форми. Головні фасади — західний і східний — рівноцінні й вирішені схожими архітектурними формами. Арковий проїзд фланковано спареними колонами римодоричного ордера на високих п'єдесталах. Колони несуть повний розкріпований антаблемент із фризом, що має рельєфні тригліфи й гладенькі метопи. Вінчає композицію трикутний фронтон з круглим вікном у тимпані. Фронтони на західному та східному фасадах розкріповані, на їх кутах збереглися п'єдестали, призначені для скульптур. Об'єми кордегардій значно нижчі, ніж центральний об'єм. їх стіни членовано рустованими пілястрами, вікна облямовані лиштвою. Загальне стилістичне вирішення — у формах, перехідних від бароко до раннього класицизму.

Стіни цегляні потиньковані, склепіння циліндричні, перекриття кордегардій плоскі по дерев'яних балках, дахи щипцеві по дерев'яних кроквах, укриті покрівельною сталлю.

Київська брама є рідкісним зразком оборонного зодчества XVIII ст., що уцілів дотепер. Як пам'ятка архітектури національного значення має охоронний № 630.